Nachdem er seine Karriere als Kadett auf See begonnen hatte, erhielt Jason eine sehr traditionelle Ausbildung in Seemannschaft, Navigation und Betriebspraktiken, die ihm während seiner gesamten Zeit in der maritimen Industrie von großem Nutzen gewesen ist.
Er hat an Bord einer Vielzahl von Schiffen gearbeitet, von altmodischen Frachtschiffen und Segelschoonern über moderne Containerschiffe, Fracht- und konventionelle Ro-Ro-Fähren bis hin zu ultramodernen Hochgeschwindigkeitskatamaranen und Kreuzfahrtschiffen.
Diese Erfahrungen und Kenntnisse kamen Jason sehr zugute, als er seine Qualifikation als Master Mariners erwarb. Danach wechselte er als Kapitän in die Yachtbranche und genoss die praktische Arbeit auf kleineren Yachten. Die Gelegenheit, an Land zu gehen und den Bau von zwei Superyachten zu beaufsichtigen sowie am Flottenmanagement teilzunehmen, erwies sich als sehr erfolgreich, und vor kurzem hat Jason die Rolle des Betriebsleiters innerhalb der Managementabteilung von Ocean Independence übernommen.