Toby begann seine maritime Laufbahn als Auszubildender zum Schiffsbauer bei Coombes Boatyard im Vereinigten Königreich, wo er hauptsächlich klassische Yachten restaurierte und wartete.
Eine zufällige Begegnung mit einem Yachtmakler führte zu einer Teilzeitstelle als Makler bei Ancasta International Boat Sales, während er am College of Maritime Studies in Warsash einen HND in maritimem Freizeitmanagement absolvierte. Es folgte eine Vollzeitbeschäftigung bei Ancasta sowie leitende Positionen in den Bereichen Verkauf, Geschäftsentwicklung und Marketing beim Yachtbauer Premier Yachts und dann bei Opal Marine, bevor er 2002 zu Cavendish White kam. Nach der Übernahme von Cavendish White durch Ocean Independence im Jahr 2008 ist Toby nun Sales & Marketing Director und teilt seine Zeit zwischen den Büros in Zürich und Großbritannien auf.
Als Verkaufs- und Kaufmakler verfügt Toby über umfangreiche praktische Erfahrungen mit Marketingprogrammen für Superyachten und Verkaufstransaktionen, von der persönlichen Beteiligung an mehreren Verkäufen von Motoryachten mit einer Länge von über 70 m bis hin zu klassischen Holzsegel-Superyachten aus den 1930er Jahren und so ziemlich allem, was dazwischen liegt. Toby hat immer wieder bewiesen, dass ruhige Diplomatie zum richtigen Zeitpunkt ein ebenso wirksames Verkaufsinstrument sein kann wie wiederholte stärkere Marketinginitiativen.
Toby ist ein begeisterter Segler, der viel in den USA gesegelt ist. Mittelmeer und Karibikund hat auch zwei Atlantiküberquerungen mit kleinen Yachten absolviert. Mit 26 Jahren Erfahrung in der Schifffahrtsbranche wurde er im März 2008 in den Vorstand der MYBA, der Worldwide Yachting Association, gewählt und war von März 2009 bis April 2014 Präsident. Heute ist er Vorsitzender der MYBA-Handelsgesellschaft All Yachting SAS.