Tras iniciar su carrera en el mar como cadete, Jason obtuvo una formación muy tradicional en marinería, navegación y prácticas operativas que le ha sido de gran utilidad a lo largo de su trayectoria en el sector marítimo.
Ha trabajado a bordo de una gran variedad de buques, desde antiguos cargueros y goletas de vela, pasando por modernos portacontenedores, transbordadores de carga rodada y convencionales, hasta los ultramodernos catamaranes de alta velocidad y buques de crucero.
Esta experiencia y conocimientos beneficiaron enormemente a Jason a la hora de obtener su titulación de capitán de yate, tras lo cual pasó al sector de la náutica como capitán, disfrutando de la naturaleza práctica de la función en yates más pequeños. La oportunidad de trasladarse a tierra y supervisar la construcción de dos superyates, así como de participar en la gestión de flotas de yates, resultó ser todo un éxito, y más recientemente Jason ha asumido el cargo de director de operaciones dentro de la división de gestión de Ocean Independence.