Toby comenzó su carrera marítima como aprendiz de carpintero de ribera en el astillero Coombes, en el Reino Unido, restaurando y manteniendo sobre todo yates clásicos.
Un encuentro casual con un agente de yates le llevó a trabajar a tiempo parcial en Ancasta International Boat Sales mientras cursaba un HND en gestión de ocio marítimo en el College of Maritime Studies de Warsash. A continuación, trabajó a tiempo completo en Ancasta y ocupó puestos de responsabilidad en ventas, desarrollo empresarial y marketing en Premier Yachts, constructor de yates, y luego en Opal Marine, antes de incorporarse a Cavendish White en 2002. Tras la adquisición de Cavendish White por Ocean Independence en 2008, Toby es ahora Director de Ventas y Marketing y divide su tiempo entre las oficinas de Zurich y Reino Unido.
Como agente de compraventa, Toby cuenta con una amplia experiencia práctica en programas de marketing de superyates y transacciones de venta, desde la participación personal en varias ventas de yates a motor de más de 70 m hasta superyates de vela de madera clásicos de 1930 y casi todo lo que hay entre medias. Toby ha demostrado en repetidas ocasiones que la diplomacia discreta, en el momento adecuado, puede ser una herramienta de ventas tan eficaz como las iniciativas de marketing más contundentes.
Toby es un entusiasta de la vela, y ha navegado extensamente por el mundo. Mediterráneo y Caribey también completó dos travesías del Atlántico en yates pequeños. Con 26 años de experiencia en el sector náutico, fue elegido miembro de la junta directiva de MYBA, la Asociación Mundial de Yates, en marzo de 2008 y fue Presidente desde marzo de 2009 hasta abril de 2014. Ahora es Presidente de la empresa comercial de MYBA, All Yachting SAS.